모두가 기다리던 여름방학. 하지만 마사오는 전혀 즐겁지 않다. 할머니는 매일 일을 나가시느라 바쁘고 친구들은 가족들과 함께 바다나 시골로 놀러 가바려 외톨이가 되었기 때문. 어느날 먼 곳에 돈을 벌러 가셨다는 엄마의 주소를 발견한 마사오. 그림 일기장과 방학숙제를 배낭에 넣고 엄마를 찾아 여행길에 오른다. 친절한 이웃집 아줌마는 직업도 없이 빈둥거리는 전직 야쿠자 남편 기쿠지로를 마사오의 보호자로 동행시킨다. 엉뚱한 행동만을 일삼아 마사오를 곤혹스럽게 하고, 때때로 마사오는 뒷전이고 자신이 여름방학을 즐기는 키쿠지로. 하지만, 언제부터인가 자신과 같은 환경의 마사오를 걱정하기에 이르고, 서툴고 무뚝뚝한 표현 방법이지만 둘의 거리는 시간이 지나며 아버지와 아들과 같은 긴밀한 관계로 발전해간다. 서로의 이름도 모르는 채 시작된 둘만의 여행이, 잔잔한 공명을 일으키며 마음 속에 울려퍼지고, 뚱땡이 아저씨, 문어 아저씨, 친절한 아저씨. 마사오에겐 평생 잊을 수 없는 여름이 되는데.